Claisen重排_化學

心氣虛，則脈細；肺氣虛，則皮寒；肝氣虛，則氣少；腎氣虛，則泄利前後；脾氣虛，則飲食不入。

1 拼音

Claisen chóng pái

烯丙基芳基醚在高溫（200°C）下可以重排，生成烯丙基酚。

當烯丙基芳基醚的兩個鄰位未被取代基佔滿時，重排主要得到鄰位產物，兩個鄰位均被取代基佔據時，重排得到對位產物。對位、鄰位均被佔滿時不發生此類重排反應。

交叉反應實驗證明：Claisen重排是分子內的重排。採用 g-碳 14C 標記的烯丙基醚進行重排，重排後 g-碳原子與苯環相連，碳碳雙鍵發生位移。兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排後則仍是a-碳原子與苯環相連。

2 反應機理

Claisen 重排是個協同反應，中間經過一個環狀過渡態，所以芳環上取代基的電子效應對重排無影響。

從烯丙基芳基醚重排爲鄰烯丙基酚經過一次[3,3]s 遷移和一次由酮式到烯醇式的互變異構；兩個鄰位都被取代基佔據的烯丙基芳基酚重排時先經過一次[3,3]s 遷移到鄰位（Claisen 重排），由於鄰位已被取代基佔據，無法發生互變異構，接着又發生一次[3,3]s 遷移（Cope 重排）到對位，然後經互變異構得到對位烯丙基酚。