Bouveault-Blanc還原

1 拼音

Bouveault-Blanc huán yuán

脂肪族羧酸酯可用金屬鈉和醇還原得一級醇。α,β-不飽和羧酸酯還原得相應的飽和醇。芳香酸酯也可進行本反應，但收率較低。本法在氫氧化鋰鋁還原酯的方法發現以前，廣泛地被使用，非共軛的雙鍵可不受影響。

2 反應機理

首先酯從金屬鈉獲得一個電子還原爲自由基負離子，然後從醇中奪取一個質子轉變爲自由基，再從鈉得到一個電子生成負離子，消除烷氧基成爲醛，醛再經過相同的步驟還原成醇鈉，再酸化得到相應的醇。

3 反應實例

醛酮也可以用本法還原，得到相應的醇：

4 參考文獻

[1]  L. Bouveault, G. Blanc, Compt. Rend., 1903, 136, 1676; 1903, 137, 60328; Chem. Zentr., 1903, II, 418; Bull. Soc. Chim. France, 1903, 29, 787; 1904, 31, 666, 1203; 1906, 35, 629.

[2]  L. Bouveault, R. Locquin, Compt. Rend., 1905, 140, 1593, 1669.

[3]  Org.Syn., II, 1943, 154,  372;

[4]  N. S. Isaacs, Reactive Intermediate in Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 1974, p370,.