Cannizzaro反應

1 拼音

Cannizzaro fǎn yìng

無α-活潑氫原子的醛，在強鹼作用下，發生分子間氧化-還原反應，一個分子的醛基氫以氫負離子的形式轉移給另一分子，結果一分子被氧化成酸，而另一分子則被還原爲一級醇，故又稱爲歧化反應。

無α-活潑氫原子的兩種不同的醛也能發生這樣的氧化還原反應，稱爲“交叉Cannizzaro反應”，其中還原性較強的醛被氧化成酸，還原性較弱的醛則被還原爲醇，如甲醛和苯甲醛反應，甲醛被氧化成甲酸，苯甲醛則被還原爲苯甲醇：

具有α-活潑氫原子的醛和甲醛首先發生羥醛縮合反應，得到無α-活潑氫原子的β羥基醛，然後再與甲醛進行交叉Cannizzaro反應，如乙醛和甲醛反應得到季戊四醇：

2 反應機理

這個反應和能是經過下列的步驟：醛首先和OH^-進行親核加成得到負離子，然後碳上的氫帶着一對電子以氫負離子的形式轉移到另一分子醛的羰基碳原子上。

當此反應在重水中進行時，所得醇的α-碳原子上不含重氫，表明這些α-氫原子是由另一分子醛得到的而不是來自反應介質。

3 反應實例

4 參考文獻

[1]  S. Cannizarro, Ann., 1853, 88, 129.

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