Schmidt反應

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。

1 拼音

Schmidt fǎn yìng

羧酸、醛或酮分別與等摩爾的疊氮酸(HN3)在強酸(硫酸、聚磷酸三氯乙酸等)存在下發生分子內重排分別得到胺、腈及酰胺:

其中以羧酸和疊氮酸作用直接得到胺的反應最爲重要。羧酸可以是直鏈脂肪族的一元或二元羧酸、脂環酸、芳香酸等;與Hofmann重排Curtius反應Lossen反應相比,本反應胺的收率較高。

2 反應機理

反應的機理與Hofmann 重排、Curtius 反應和Lossen 反應機理相似,也是形成異氰酸酯中間體:

當R爲手性碳原子時,重排後手性碳原子的構型不變:

3 反應實例

4 參考文獻

[1] K. F. Schmidt, Z. Angew. Chem., 1923, 36, 511.

[2] H. Woeff, Organic Reactions, 1946, 3, 307.

[3] P. A. S. Smith, Organic Reactions, 1946, 3, 363.

[4] 上尾莊次郎,有機合成反應[上],1975, 93.

參見: Hofmann重排    Curtius反應    Lossen反應

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