1 拼音
Bischler-Napieralski hé chéng fǎ
苯乙胺與羧酸或酰氯反應形成酰胺,然後再脫水劑如五氧化二磷、三氯氧磷或五氯化磷等作用下,脫水關環,再脫氫得1-取代異喹啉化合物。本合成法是合成1-取代異喹啉化合物最常用的方法。
關環是芳環的親電取代反應,芳環上有活化基因存在時反應容易進行,如活化基團在間位,關環發生在活化基團的對位,得6-取代異喹啉。芳環上如有鈍化基團,則反應不易進行。
2 反應機理
3 反應實例
4 參考文獻
[1] A. Bischler, B. Napierslski, Ber., 1893, 26, 1903.
[2] R. H. Manske, Chem. Rev., 1942, 30, 146.
[3] F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 218.
[4] W. M. Whaley, Org. Reactions, 1951, 6, 75-150.
[5] B. S. Thyagarajan, Chem. Rev. 1954, 54, 1033. [6] C. Reby, J. Gardent, Bull. Soc. Chim. France, 1972, 1574.
[7] J. Gal. et al., J. Org. Chem., 1974, 39, 418.
參見: Pictet-Spengler 合成法