Bucherer反应

1 拼音

Bucherer fǎn yìng

萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应，可得萘胺衍生物，反应是可逆的。

反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则可制得二级或三级萘胺。如由萘胺制萘酚，可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸出去氨而得。

2 反应机理

本反应的机理为加成消除过程，反应的第一步（无论从哪个方向开始）都是NaHSO3加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅳ），它们再进一步互变异构为酮（Ⅲ）或亚胺（Ⅳ）。

3 反应实例

4 参考文献

[1]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1904, 69（2）, 49.

[2]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1904, 70（2）, 345.

[3]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1907, 75（2）, 249.

[4]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1905, 75（2）, 433.

[5]  N. L. Drake, Org. Reactions, 1942, 1, 105.

[6]  A. Rieche, H. Seeboth, Ann., 1960, 638, 66,  43,  76.

[7]  H. Seeboth, Angew. Chem. Int. Ed., Engl., 1967, 6, 307-317.