Skraup合成法

化學

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。

1 拼音

Skraup hé chéng fǎ

苯胺(或其他芳胺)、甘油硫酸硝基苯(相應於所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化鐵氧化劑一起反應,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。

苯胺環上間位有給電子取代基時,主要在給電子取代基的對位關環,得7-取代喹啉;當苯胺環上間位有吸電子取代基團時,則主要在吸電子取代基團的鄰位關環,得5-取代喹啉。很多喹啉化合物,均可用此法進行合成。

2 反應機理

3 反應實例

也可用α,β-不飽和醛或酮代替甘油,或用飽和醛先發生羥醛縮合反應得到α,β-不飽和醛再進行反應,其結果是一樣的。

4 參考文獻

[1]  Z. H. Skraup, Ber., 1880, 13, 2086; 1882, 15, 897.

[2]  R. H. F. Manske, M. Kulka, Org. Reactions, 1953, 7, 59.

[3]  G. M. Badger, H. P. Crocker, B. C. Ennis, et al., Australian J. Chem., 1963, 16, 814,  840.

[4]  G. M. Badger,  B. C. Ennis, W. E. Matthews, Australian J. Chem., 1963, 16, 828.

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