Lossen反應

化學

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。

1 拼音

Lossen fǎn yìng

異羥肟酸或其酰基化物在單獨加熱或在鹼、脫水劑(如五氧化二磷、乙酸酐、亞硫酰氯等)存在下加發生重排生成異氰酸酯,再經水解、脫羧得伯胺:

本重排反應後來有過兩種改進方法

2 反應機理

本重排反應反應機理與 Hofmann重排Curtius反應Schmidt反應機理相類似,也是形成異氰酸酯中間體:

在重排步驟中,R的遷移和離去基團的離去是協同進行的。當R是手性碳原子時,重排後其構型保持不變:

3 反應實例

4 參考文獻

[1] W. Lossen, Ann., 1872, 161, 347; H. L. Male, Chem. Revs., 1943, 33, 209; D. J. Cram,Organic Chemistry, 1970, 705.

[2] 上尾莊次郎,有機合成反應[上],1975, 91.

[3] A. Compbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.

[4] J. Bredt, J. Prakt. Chem., 1914, 89, 209.

參見: Hofmann重排     Curtius反應     Schmidt反應

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