化學
Lossen fǎn yìng
異羥肟酸或其酰基化物在單獨加熱或在鹼、脫水劑(如五氧化二磷、乙酸酐、亞硫酰氯等)存在下加熱發生重排生成異氰酸酯,再經水解、脫羧得伯胺:
本重排反應後來有過兩種改進方法。
本重排反應的反應機理與 Hofmann重排、Curtius反應、Schmidt反應機理相類似,也是形成異氰酸酯中間體:
在重排步驟中,R的遷移和離去基團的離去是協同進行的。當R是手性碳原子時,重排後其構型保持不變:
[1] W. Lossen, Ann., 1872, 161, 347; H. L. Male, Chem. Revs., 1943, 33, 209; D. J. Cram,Organic Chemistry, 1970, 705.
[2] 上尾莊次郎,有機合成反應[上],1975, 91.
[3] A. Compbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.
[4] J. Bredt, J. Prakt. Chem., 1914, 89, 209.
參見: Hofmann重排 Curtius反應 Schmidt反應