2 註解
亞磷酸叄烷基酯作爲親核試劑與滷代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一個新的滷代烷:
滷代烷反應時,其活性次序爲:R'I >R'Br >R'Cl。除了滷代烷外,烯丙型或炔丙型鹵化物、a-滷代醚、a- 或 b-滷代酸酯、對甲苯磺酸酯等也可以進行反應。當亞磷酸叄烷基酯中叄個烷基各不相同時,總是先脫除含碳原子數最少的基團。
本反應是由醇製備滷代烷的很好方法,因爲亞磷酸叄烷基酯可以由醇與叄氯化磷反應製得:
如果反應所用的滷代烷 R'X 的烷基和亞磷酸叄烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),則 Arbuzov 反應如下:
這是製備烷基膦酸酯的常用方法。
除了亞磷酸叄烷基酯外,亞膦酸酯 RP(OR')2和次亞膦酸酯 R2POR' 也能發生該類反應,例如: