Schmidt反应

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心气虚，则脉细；肺气虚，则皮寒；肝气虚，则气少；肾气虚，则泄利前后；脾气虚，则饮食不入。

1 拼音

Schmidt fǎn yìng

羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸（HN₃）在强酸（硫酸、聚磷酸、三氯乙酸等）存在下发生分子内重排分别得到胺、腈及酰胺：

其中以羧酸和叠氮酸作用直接得到胺的反应最为重要。羧酸可以是直链脂肪族的一元或二元羧酸、脂环酸、芳香酸等；与Hofmann重排、Curtius反应和Lossen反应相比，本反应胺的收率较高。

2 反应机理

本反应的机理与Hofmann 重排、Curtius 反应和Lossen 反应机理相似，也是形成异氰酸酯中间体：

当R为手性碳原子时，重排后手性碳原子的构型不变：

3 反应实例

4 参考文献

[1] K. F. Schmidt, Z. Angew. Chem., 1923, 36, 511.

[2] H. Woeff, Organic Reactions, 1946, 3, 307.

[3] P. A. S. Smith, Organic Reactions, 1946, 3, 363.

[4] 上尾庄次郎，有机合成反应[上]，1975, 93.

参见: Hofmann重排 Curtius反应 Lossen反应

编辑：banlang 审核：sun

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