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{{百科小图片|bkk8j.jpg|}} '''磺酸'''(sulfonic acid),磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物,结构式如,式中Ar为烃基。[[磺酸]]大都是合成产品,存在于自然界的仅''β''-[[氨基乙磺酸]]NH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>H等少数几种磺酸。 磺酸通式如左,式中R为烃基。磺酸大多是合成产品,只有β-[[氨基乙磺酸]]NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶性的强酸性[[化合物]]。芳香族磺酸[[分子]]中的磺酸基团可被[[羟基]]、[[氰基]]所取代,是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应,或硫醇的氧化反应制备。[[甲磺酸]]可作酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-C11H23-CH2是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。[[十二烷基苯]][[磺酸钠]]可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分,可被卤原子、氨基等取代。例如,[[磺酰]]氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。[[对氨基]][[磺胺]]是一类[[消炎]]药。[[糖精钠]]也是一种磺胺。 ==性质== 磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶的强酸性[[化合物]],例如萘溶于[[乙醚]]而不溶于水,而''β''-[[萘磺酸]]则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸[[分子]]中的磺酸基团可被[[羟基]]、[[氰基]]所取代,是制备酚、腈的中间体: ==制法== ①芳香烃的磺化反应: ArX+[[Na]]<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>─→ArSO<sub>3</sub>Na+NaX ②硫醇的氧化: CH<sub>3</sub>SH+6HNO<sub>3</sub>─→CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H+6NO<sub>2</sub>+3H<sub>2</sub>O ③卤原子的置换,得磺酸盐: Cl-CH<sub>2</sub>-COONa+Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>─→ NaO<sub>3</sub>S-CH<sub>2</sub>-COONa+NaCl [[甲磺酸]]可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-C<sub>11</sub>H<sub>23</sub>-CH<sub>2</sub>SO婣Na<sup>+</sup>是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。[[十二烷基苯]][[磺酸钠]]可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。 ==磺酸[[衍生物]]== 磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为[[磺酰]]氯和[[磺胺]]。 ①磺酰氯 在光照条件下,烷烃与[[二氧化硫]]和氯起[[自由基]]反应,生成相应的磺酰氯;芳烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯: RH+SO<sub>2</sub>+Cl<sub>2</sub>R-SO<sub>2</sub>Cl+HCl C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>+Cl-SO<sub>3</sub>H─→C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H+HCl C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H+Cl-SO<sub>3</sub>H─→C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>2</sub>Cl+H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> 磺酸与五氯化磷共热,也可得相应的磺酰氯,磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。 ②磺胺 可由磺酰氯经氨化反应制得: 磺胺熔点清晰,是一类容易[[纯化]]的结晶固体,常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。[[对氨基]]磺胺是一类[[消炎药]]物。 [[分类:化学]]
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